偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)是一種橘黃色熱敏性液體,可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯,對光、熱和震動敏感,加熱時可猛烈爆炸。
DEAD分子結構為一個中心偶氮官能團,兩側帶兩個乙酯基團,既是高效脫氫劑,又是很好的電子受體。參與諸多化學反應,如Mitsunobu反應、Diels-Alder反應、Michael加成反應等。DEAD是重要的液體發(fā)泡劑,其與塑膠溶性好,分解產物無色、無臭味、無污染。同時,也可用于光敏劑、聚合催化劑、殺菌劑、天然產物和藥物等合成。
類似試劑還有:二甲基偶氮二羧酸(DMAD)、偶氮二甲酸二異丙酯(DIAD)、偶氮二甲酸二叔丁酯(DBAD)、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶(ADDP)、雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯(DCAD)等
肼與氯甲酸乙酯烷基化反應生成的肼二甲酸乙酯,再用氯(通過溶液冒泡)、次氯酸、濃硝酸或紅色發(fā)煙硝酸處理生成的肼二甲酸乙酯,即可獲得純的DEAD。反應需在冰浴中進行,試劑逐滴加入,溫度不得超過20℃。
光延反應(Mitsunobu Reaction)
Mitsunobu反應(光延反應)是一種雙分子親核取代反應(SN2反應)。DEAD受吸電子的酯基影響,N=N雙鍵親電性很強,十分容易斷裂。在Mitsunobu反應中,DEAD作為氫的接受體。
反應通式
三苯基磷與偶氮羧酸酯生成兩性離子化合物,隨后從親核試劑中奪取質子,生成親核陰離子;接著醇與磷結合生成磷氧化合物,同時釋放出氫化偶氮羧酸酯,最后親核陰離子從醇背面進攻,得到構型翻轉產物。
| 產品號 | 結構式 | 名稱 | 規(guī)格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| D111046 |
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偶氮二甲酸二乙酯 | 85%,工業(yè)級 | 1972-28-7 | 5g,25g,100g,500g |
| D111047 |
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偶氮二甲酸二乙酯 | 97% | 1972-28-7 | 5g,25g,100g,500g |
| 產品號 | 結構式 | 名稱 | 規(guī)格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| D106305 |
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偶氮二甲酸二叔丁酯 | 98% | 870-50-8 | 5g,25g,100g,500g |
| D106304 |
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偶氮二甲酸二異丙酯 | 95% | 2446-83-5 | 5g,25g,100g,500g |
| B196193 |
|
偶氮二甲酸雙(2,2,2-三氯乙基)酯 | 98% | 38857-88-4 | 250mg,1g,5g,25g |
| D196201 |
|
雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯 | 98% | 916320-82-6 | 1g,5g,25g,100g |
| D155869 |
|
4,4'-偶氮二苯甲酸二乙酯 | 95% | 7250-68-2 | 200mg,250mg,1g,5g |
| A120043 |
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1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶 | >98.0% | 10465-81-3 |
1g,5g,25g,100g |



